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Le notizie storiche relative la castello sono molteplici : il primo documento è la Cedola della sovvenzione generale del 1320 da cui emerge che Roccascalegna paga otto once, nove tarì e sei grana, l’ultimo documento attualmente ritrovato è un atto notarile del1705 che riporta notizie abbastanza circostanziate sulla gradonata d’accesso al castello e sul ponte levatoio. Dall’analisi dei restauri, terminati nel 1996, si può dedurre che le fasi costruttive del castello possono farsi risalire a due periodi: una fase normanno-sveva ed uno angioino-aragonese.

Alla prima fase sono da scrivere le murature rettilinee merlate ed eventuali torri quadrate. All’epoca angioina potrebbe riferirsi la costruzione della Torretta e il riassetto di alcune torri, quella di sentinella e quella del forno che erano più basse delle attuali.

Agli ultimi anni del ‘400 ed ai primi del’500 è ascrivibile la ristrutturazione generale dell’impianto castellano, in concomitanza delle armi da fuoco. La documentazione del1525 parla di quattro nuove torri ed una antica. Una leggenda legata a questo castello è quella che vuole che al suo interno vi sia una camera dove sia possibile scorgere delle impronte insanguinate. Tutto nasce dalla richiesta del barone ad avere il diritto alle primizie ( jus primae noctis ); ma un giovane sposo, che non gradiva l’abuso, risolse il fatto in maniera sbrigativa. Quando toccò a lui consegnare la sposa, si travesti da donna e si presentò al barone dandogli, invece degli amplessi, una buone dose di coltellate. Da quel giorno l’abuso cessò. Analizzando l’architettura del castello la stanza incriminata dovrebbe essere quella che ha sull’architrave della porta d’accesso due cuori.