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I Terpeni

Il propoli è composto da molte sostanze e tra queste vi sono i Terpeni. Scopriamo cosa sono.

I Terpeni
Il propoli è composto da molte sostanze e tra queste vi sono i Terpeni.
In questo articolo vogliamo dare un piccolo cenno delle proprietà di questi composti chimici dai quali derivano sostanze ormai di uso comune come gli Sterodi e la Canfora.
Anche se ancora non sono conosciute tutte le componenti del propoli non sono stati riscontrati, attualmente, effetti tossici su questo prodotto.
Questa premessa ci risulta obbligatoria in quanto, dalla lettura di questo articolo, qualche lettore potrebbe essere fuorviato dalle descrizioni dei principi attivi di qualche Terpene che è risultato cancerogeno.
Al momento nessun Terpene cancerogeno è stato rilevato nel propoli; al più sono state riscontrate alte percentuali di piombo, nel prodotto raccolto in vicinanza di centri inquinati dallo smog delle auto.
Per evitare la commercializzazione di propoli, contenente un alto contenuto di piombo, sono state predisposte opportune analisi, obbligatorie per legge, con le quali si verifica che il contenuto di piombo sia sotto i livelli massimi ammissibili.
Altre analisi consentono di rilevare le quantità di flavonoidi presenti nel propoli (analisi cromatografica). 
Tutto ciò garantisce al consumatore l’uso di un prodotto genuino che apporti benefici effetti.
Terminiamo la premessa introducendovi nell’argomento dei Terpeni.
Molti prodotti naturali offrono proprietà medicinali od esplicano un’azione biologica.
Tra questi composti troviamo i Terpeni, costituiti da 5 unità di carbonio definite come unità di isoprene, che si uniscono a formare i Terpeni che contengono fino a 25 atomi di carbonio.

Le unità di isoprene si uniscono rispettando la legge testa-coda, legge che apparentemente viene violata nei terpeni che contengono 30 atomi di carbonio o più.
In realtà questi Terpeni, a catena lunga, sono formati dalla fusione di due Terpeni a catena più corta.Il mentolo, un monoterpene a 10 atomi di carbonio, isolabile da varie piante di menta, allevia il dolore ed il prurito se applicato per via topica.
Le piante della famiglia della menta sono state utilizzate a scopi “curativi” fin dal 2000 a.C., ma il mentolo non fu isolato che nel 1771.
Il Thujone, un altro monoterpene, è l’agente tossico trovato nell’Artemisia absinthium (assenzio) da cui si derivava l’omonimo liquore in voga all’inzio del ‘900.
Il Borneol e la Canfora sono altri due comuni monoterpeni.
Il primo derivato dall’olio di pino ed utilizzato come disinfettante e deodorante, il secondo utilizzato come anestetico, espettorante ed anti-irritante.
Il Periplanone B, un sesquiterpene, con 15 atomi di carbonio, attira le femmine di alcune specie di blatta.
Un altro sesquiterpene , il Santonin, si trova nell’assenzio ed è fotosensibilizzante.
Il Gossypol è un dimero sesquiterpene isolato dai semi delle piante di cotone ed utilizzato clinicamente in Cina come contraccettivo maschile.

Anche piante ornamentali, soprattutto di origine tropicale, contengono componenti attivi biologici.
Molte Euphorbiaceae contengono potenti irritanti della cute derivati dal Phorbol contenuto nel loro lattice.
Il Phorbol, un diterpene a 20 atomi di carbonio, è noto per essere carcinogenico; da solo non è cancerogeno ma favorisce la carcinogenesi in presenza di altri agenti.
Uno dei terpeni meglio conosciuti per gli usi medico-farmacologici è il Taxol.
Il Taxol fu isolato inizialmente dalla pianta del tasso del pacifico, Taxus Brevifolia, all’inizio degli anni ‘60 ma solo nel 1980 furono scoperte le sue proprietà anti-tumorali.
Agisce come stabilizzatore dell’apparato mitotico delle cellule, ripristinandone la normale riproduzione ed arrestando il processo di degenerazione che porterebbe al cancro.
C’è stata una grande crescita d’interesse verso il Taxol dal punto di vista della comprensione dei principi attivi alla base del processo anti-cancerogeno.
Le relazioni tra la struttura del Taxol ed i suoi principi attivi sono state determinate isolando o sintetizzando derivati del Taxol e verificando la loro efficacia in colture cellulari ed in vivo. 
Di seguito elenchiamo alcune esperienze di sintetizzazione del Taxol.
Se l’estere della catena laterale veniva rimosso (dando luogo al Baccatin III) il principio attivo anti-tumorale scompariva.
Se differenti gruppi N-acyl erano presenti sulla catena laterale, il principio attivo rimaneva inalterato.
Se il 2′-OH della catena laterale veniva convertito in un altro gruppo, il principio attivo veniva ridotto a meno che il gruppo stesso non venisse idrolizzato in vivo.

Uno dei problemi del Taxol, come del resto per molti altri prodotti naturali utilizzati in farmacologia, è la difficile solubilità in soluzione acquosa.
Questa è una delle cause per cui, insieme alla cera, il propoli non si scioglie facilmente in acqua durante la preparazione di soluzioni acquose.
Nel caso specifico del Taxol sono in via di verifica alcuni derivati (Taxotere - docetaxel) che presentano una maggiore solubilità.
Per maggiori informazioni su questi derivati vi invitiamo a consultare la documentazione tecnica specifica sulla base delle vostre esigenze.
I Triterpeni contengono 30 atomi di carbonio e derivano fondamentalmente dalla “fusione” di due sesquiterpeni.
Molti di questi composti sono presenti in piante in forma di glicoside, spesso queste sostanze vengono chiamate “saponoidi” per la loro caratteristica di rendere le soluzioni acquose spumose. 
L’Arbruside E, per esempio, proviene dalla pianta di Arbrus precatorius e viene utilizzato come purgante e per provocare l’aborto, ma sembra essere relativamente non tossico ed è 30-100 volte più dolce del saccarosio. 
I Triterpeni della classe dei quassinoidi, come il Bruceantin, hanno mostrato capacità anti-neoplastiche.
Non tutti sanno che gli Steroidi sono Triterpeni modificati.
Probabilmente sono conosciuti a causa del loro ruolo di ormoni, ad esempio gli androgeni come il testosterone ed estrogeni come il progesterone.
Altri Steroidi, come il cortisone, vengono utilizzati come anti-infiammatori e come contaccettivi.
Prima del 1943 molti tipi di Steroidi venivano ottenuti in natura, per esempio il progesterone poteva essere isolato dalle ovaie del maiale ed in piccolissime quantità.
La commercializzazione di Sterodi è divenuta possibile grazie allo sviluppo di preparazioni semi sintetiche, come per il progesterone ottenuto dalla Diosgenina.
Questo processo, conosciuto come Marker, fu sviluppato agli inizi degli anni ‘40 da Russell Marker che divenne poi il titolare della casa farmaceutica Syntex.
Altri componenti steroidi giocano ruoli diversi. La Digitoxin, uno dei componenti della Digitalis, utilizzata nel trattamento delle malattie cardiovascolari, è il Glycoside classificato come Steroide.
Questa sostanza la si ottiene polverizzando foglie di Digitalis purpurea, anche conosciuta come Digitale.
L’uso eccessivo di Digitalis provocherebbe l’ittero; altri Steroidi come il Bufotoxin, isolato dal Bufo marinus, sono invece più tossiche che utili nell’uso di preparati farmaceutici e questa sostanza, producendo Bufotenine, provocherebbe anche allucinazioni.

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