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Il territorio comunale di Loro Ciuffenna si estende per circa 86 kmq nel Valdarno Superiore, comprendendo il tratto più alto del crinale e le pendici sud-occidentali del Pratomagno, su un ripiano terrazzato alla destra del fiume Arno a sua volta attraversato dal fiume Ciuffenna. Attraversato dal tracciato della Via Cassia Antica, fu centro feudale, poi marchesato, infine sede di comunità. Loro Ciuffenna viene menzionato per la prima volta in un documento del 1059 con il quale i conti Guidi, che ne erano già feudatari, concessero il castello in subfeudo a un certo nobile Ugo, forse appartenente alla famiglia degli Ubertini; sotto il dominio dei Guidi rimase comunque quasi per l’intero secolo XIII, fino a quando, nel 1293, la Repubblica Fiorentina non tolse loro ogni giurisdizione sul territorio.

Loro Ciuffenna ebbe nel basso Medioevo un notevole sviluppo urbano dovuto alla sua vicinanza con un importante arteria di traffico quale la Cassia e al suo mercato settimanale, concesso da Firenze nel corso del Trecento. Sottoposto alla podesteria di Terranuova, nel 1646 Loro venne dato in feudo, col titolo di marchesato, alla famiglia fiorentina dei Capponi, ai quali rimase sino all’abolizione dei diritti feudali nel granducato.

Nel passato l’economia di Loro si incentrava prevalentemente sull’agricoltura (segale ed altri cereali soprattutto), sui prodotti del bosco (castagne, legname e carbone vegetale) e sull’allevamento di ovini e suini. Attualmente l’agricoltura, praticata nella fascia dei fertili terreni lungo la provinciale dei Sette Ponti, fornisce frumento, barbabietola da zucchero, pomodori, fagioli, uva, olive, mentre nella zona alta vi sono estesi boschi di castagni. Le attività industriali annoverano alcuni mobilifici, una fabbrica di mangimi, piccole industrie di confezioni e la tradizionale lavorazione artigianale del ferro battuto. Nei mesi estivi nel territorio comunale si registra un discreto flusso turistico. La popolazione totale del comune raggiunge, nel 2001, le 5174 unità .

Con le sue caratteristiche case in pietra costruite a strapiombo sulle gole del fiume, questo paese ha conservato parecchi aspetti dell’ antico castello dei Conti Guidi. Meritevole di una visita è il Centro Storico, dove è possibile ammirare il particolare intreccio di viuzze e vicoli lastricati in pietra oltre ad alcuni ponti aerei costruiti tra una casa e l’altra. La chiesa di Santa Maria Assunta era la cappella del castello; all’interno è conservato un importante trittico di Lorenzo di Bicci eseguito nel sec. XVI e una serie di affreschi. Vi si trova anche il Museo di Venturino Venturi, dove sono raccolte opere di artisti contemporanei. Fuori dal centro di Loro si trovano interessanti località, quali Oliveto, Querceto e Odina. In questi luoghi, oltre alla tipica vegetazione, si ha la possibilità di osservare uno splendido panorama di tutta la vallata.

Nelle vicinanze di Loro Ciuffenna, nel piccolo borgo di Gropina, si trova una delle più belle pievi della Toscana: la Pieve di San Pietro. Edificata intorno al X sec., ha una facciata in pietre conce di macigno. L’interno è a tre navate, separate da archi a tutto sesto, impostate su dieci colonne monolitiche terminanti con capitelli variamente scolpiti. Venne restaurata alla fine degli anni ‘60 a causa di grosse infiltrazioni di acqua e in quell’occasione vennero scoperte sotto il pavimento della chiesa le murature perimetrali di due chiese, parti di edifici romani, resti di sepolture, lastre tombali, pezzi di ceramica (dal IV sec. al I sec. a.C.). Le due chiese, rispettivamente del V-VI sec. e del VII- VIII sec., sono la ricostruzione l’una dell’altra.

La Chiesa di San Francesco conserva parti del suo originario impianto gotico ed ha accanto l’elegante porticato rinascimentale dell’ospedale della Misericordia. Nella semplice facciata della chiesa, che sorge su un’alta gradinata, sono da ricondurre al XIII secolo l’alto portale e il rosone, mentre il resto risale al Seicento, quando fu rimaneggiato anche l’interno. Segnaliamo tra le opere presenti resti di affreschi attribuiti al Buttalmacco e l’Annunciazione di Pietro da Cortona, ultima opera incompiuta dell’artista.

Erede di un antico edificio di culto, dedicato allo stesso Santo e risalente all’Alto Medioevo, la Pieve di San Giustino viene documentata dal 1216 anche se la costruzione risale probabilmente alla metà del XII secolo. Essa ebbe una grande importanza nella zona, come attestano le numerose chiese alle sue dipendenze. Il primitivo impianto venne manomesso all’inizio del Settecento con l’inserimento di stucchi, altari e la quasi totale ricostruzione della facciata. Dopo i recenti restauri la pieve presenta un pregevole interno dall’aspetto originario, con le bozze regolari in arenaria, spartito in tre navate da pilastri quadrati, ad eccezione dell’ultima arcata retta da colonne recanti preziosi capitelli. Solo la navata centrale è absidata, mentre la copertura è a capriate lignee.

Proseguendo oltre il paese di Loro Ciuffenna sorgono tanti altri piccoli borghi montani quali Poggio di Loro ( m. 626), antico castello dei Conti Guidi poi passato ai Pazzi del Valdarno nel 1316; Gorgiti (m. 644), altro antico borgo immerso nel verde; San Clemente in Valle (m. 530); Chiassaia (m. 787); Anciolina (m. 933); Trappola (m. 851), che è oggi una meta turistica molto frequentata. E’ infine possibile raggiungere la cima più alta, quella del Pratomagno ( m. 1591), dalla quale si ammira uno stupendo panorama che va dall’Appennino Casentinese fino al Gran Sasso, da Arezzo al Monte Amiata, dai Monti del Chianti a Firenze e nelle giornate più limpide persino il mare.

Antico borgo fortificato posto sulle propaggini del Pratomagno, l’Anciolina (921 metri) è situata su una sommità dominante l’intero Valdarno. I ritrovamenti archeologici attestano la presenza dell’uomo fin dall’epoca preistorica, mentre nel Medioevo il castello fungeva da controllo della viabilità che dal Casentino valicava l’Alpe di Santa Trinita. Appartenne a lungo ai Conti Guidi e poi alla Repubblica Fiorentina. Il borgo si presenta disposto attorno a strette vie, con abitazioni in pietra quasi del tutto recuperate dopo una fase di abbandono.

Il Borgo di Rocca Ricciarda sono dieci abitanti a quasi 1000 metri d’altezza. Un luogo da visitare assolutamente. Il borgo è formato da costruzioni in pietra molto fitte, disposte sotto uno sperone roccioso dove sono resti di antichi manufatti. Rocca Ricciarda, la cui origine si perde nella leggenda fino ai tempi di Annibale, fu per certo un luogo fortificato possesso dei Conti Guidi, dei Palazzi e dei Ricasoli. Il panorama è unico nel suo genere e il luogo offre silenzio e suggestioni introvabili altrove.