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Poggibonsi è una città di fondazione medievale, tuttavia della città trecentesca è rimasta solo parte della struttura urbana. Chi non ha fretta, comunque, potrà scoprire cose interessanti che si sono salvate dalla ristrutturazione, avvenuta nel sec. XIX e nei primi decenni del successivo, dalle distruzioni della Seconda Guerra Mondiale e dalla successiva ricostruzione.

Per chi proviene da Firenze al n. 2 di Via XX Settembre, sulla facciata di una abitazione, è visibile una formella proveniente da Poggiobonizio. In largo Gramsci n. 1 anticamente si sostava presso la Locanda della Corona dove, nel pomeriggio dell’8 Luglio 1809, riposò Papa Pio VII quando, catturato dai francesi, venne condotto prigioniero prima a Savona e poi a Fontainebleau.

In via della Repubblica al n. 15 si possono osservare, sulla facciata, alcuni stemmi medicei e di altre famiglie gentilizie fiorentine. All’interno, una grande sala con soffitto a travi decorate. Sempre nella stessa via, al n. 70, una casa con bella facciata in pietra e finestre con archi ogivali, residuo di un’antica torre medievale.

All’angolo tra via della Repubblica e via Costantino Marmocchi si trova il Palazzo Pretorio. Aveva, fino ai primi dell’800, un loggiato, poi rimurato. Fu restaurato e riportato in parte alle forme originali ai primi del ‘900. La parte superiore è in cotto, quella inferiore in pietra, separate fra loro da una cornice con modanatura, pure in pietra. Un’altra cornice simile, subito sotto il tetto, corona tutto l’edificio. Sulla facciata numerosi stemmi degli antichi podestà e dell’arme del Comune.

A fianco del Palazzo c’è una torre, residuo di una antica cinta muraria. Nella parte inferiore è visibile, anche se rimurato, un arco a sesto acuto, sopra a questo una finestrella forse originale. La torre termina con una merlatura ricostruita alla fine del secolo scorso. Da via della Repubblica si entra in Piazza Cavour dove troviamo il Palazzo Comunale, eretto fra il 1868 ed il 1871 su disegno di Salvatore Guidi (In una sala del Palazzo Comunale alcuni quadri fra cui emergono quelli del pittore Silvano Bozzolini), e la Collegiata di Santa Maria Assunta.